Phthalsäureester: Unterschied zwischen den Versionen

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'''Phthalsäureester''' ('''Phthalate''') sind Ester der Phthalsäure (= 1,2-Benzoldicarbonsäure) mit verschiedenen Alkoholen. Der überwiegende Teil der industriell in großen Mengen erzeugten Phthalate wird als Weichmacher für Kunststoffe (hauptsächlich bei Produkten aus PVC und bestimmte thermoplastische Elastomere). Aufgrund der globalen Verbreitung von Plastik im Allgemeinen sind auch Weichmacher mit ihren diversen Gesundheitsgefahren weltweit in der Umwelt verbreitet
'''Phthalsäureester''' ('''Phthalate''') sind Ester der ''ortho''-Phthalsäure (1,2-Benzoldicarbonsäure) mit verschiedenen Alkoholen (C<sup>1</sup> bis C<sup>13</sup>), entweder mit einer geraden Kohlenstoffkette oder mit einigen Verzweigungen. Unterschiedliche Anwendungen, unterschiedliche ökologische/toxikologische Eigenschaften und unterschiedliche Einstufung und Kennzeichnung gemäß CLP machen eine Einteilung in verschiedene Gruppen sinnvoll.<ref>FAQ Are phthalates all the same? https://www.plasticisers.org/news-resources/faq/ (abgerufen am 23.07.2024)</ref>
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|+ Gruppeneinteilung der Phthalate
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! längste C-Kette !! Molmasse !! Eignung !! Einsatz !! Einstufung
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| 1-2 Atome || gering || nein || Lösungsmittel || -
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Der überwiegende Teil der industriell in großen Mengen erzeugten Phthalate wird als Weichmacher für Kunststoffe (hauptsächlich bei Produkten aus PVC und bestimmte thermoplastische Elastomere). Aufgrund der globalen Verbreitung von Plastik im Allgemeinen sind auch Weichmacher mit ihren diversen Gesundheitsgefahren weltweit in der Umwelt verbreitet
 
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Im Jahr 2010 wurde der Markt noch von Weichmachern auf Phthalat-Basis dominiert, gesetzliche Bestimmungen und steigendes Umweltbewusstsein erzwingen jedoch immer öfter den Einsatz phthalatfreier Weichmacher. Etwa ein Dutzend Phthalsäureester stehen auf der Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe der ECHA ([[Glossar#SVHC-Liste|SVHC-Liste]], Stand 2024).<ref>Phthalsäureester https://de.wikipedia.org/wiki/Phthals%C3%A4ureester (abgerufen am 22.07.2024)</ref> Dazu gehören:
* DEHP Di(2-ethylhexyl) phthalate
* DBP (Dibutyl phthalate)
* DIBP (Di-isobentyl phthalate)
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* 1,2-Benzenedicarboxylic acid, di-C6-8-branched alkyl esters, C7-rich
* bis(2-methoxyethyl) phthalate
* DNPP (dipentyl phthalate).
Seit 1999 dürfen bestimmte Phthalate, darunter DINP, DIDP und DNOP, nicht als Stoffe oder in Gemischen in Konzentrationen von mehr als 0,1 Gewichtsprozent des weichmacherhaltigen Materials für Spielzeug und Babyartikel verwendet werden (DiBP wurde zu Anhang XVII hinzugefügt). <ref>Plasticisers under REACH and CLP https://www.plasticisers.org/eu-policy/regulatory/ (abgerufen am 23.07.2024)</ref><ref name="XVII" group="Anlage">ANNEX XVII TO REACH – Conditions of restriction https://echa.europa.eu/documents/10162/0923c10f-5495-16ee-5c0f-dd3613fbde6d (abgerufen am 22.07.2024)</ref>


Im Jahr 2010 wurde der Markt noch von Weichmachern auf Phthalat-Basis dominiert, gesetzliche Bestimmungen und steigendes Umweltbewusstsein erzwingen jedoch immer öfter den Einsatz phthalatfreier Weichmacher. Etwa ein Dutzend Phthalsäureester stehen auf der Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe der ECHA ([[Glossar#SVHC-Liste|SVHC-Liste]], Stand 2024).<ref>Phthalsäureester https://de.wikipedia.org/wiki/Phthals%C3%A4ureester (abgerufen am 22.07.2024)</ref>
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== Liste der Phthalate ==
== Liste der Phthalate ==
=== Diisononylphthalat (DINP) ===
=== Diisononylphthalat (DINP) ===
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| 68515-48-0 || nur Isomere von Dimethylheptanol
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Der Stoff wird als ungefährlich eingestuft, unterliegt allerdings EU-Restriktionen für Spielzeug und Babyartikeln <ref name="XVII" group="Anlage">ANNEX XVII TO REACH – Conditions of restriction https://echa.europa.eu/documents/10162/0923c10f-5495-16ee-5c0f-dd3613fbde6d (abgerufen am 22.07.2024)</ref> und ist laut ''Bedarfsgegenständeverordnung Anlage 1'' verboten.<ref name="BGV" group="Anlage">Bedarfsgegenständeverordnung Anlage 1 https://www.gesetze-im-internet.de/bedggstv/anlage_1.html (abgerufen am 22.07.2024)</ref>
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== Anlagen ==
== Anlagen ==

Version vom 23. Juli 2024, 09:23 Uhr

Phthalate: Allgemeine Formel

Phthalsäureester (Phthalate) sind Ester der ortho-Phthalsäure (1,2-Benzoldicarbonsäure) mit verschiedenen Alkoholen (C1 bis C13), entweder mit einer geraden Kohlenstoffkette oder mit einigen Verzweigungen. Unterschiedliche Anwendungen, unterschiedliche ökologische/toxikologische Eigenschaften und unterschiedliche Einstufung und Kennzeichnung gemäß CLP machen eine Einteilung in verschiedene Gruppen sinnvoll.[1]

Gruppeneinteilung der Phthalate
längste C-Kette Molmasse Eignung Einsatz Einstufung
1-2 Atome gering nein Lösungsmittel -
3-6 Atome gering ja - reproduktionstoxisch
7-13 Atome höher ja Weichmacher weder reproduktionstoxisch noch hormonell wirksam, geringe Exposition

Der überwiegende Teil der industriell in großen Mengen erzeugten Phthalate wird als Weichmacher für Kunststoffe (hauptsächlich bei Produkten aus PVC und bestimmte thermoplastische Elastomere). Aufgrund der globalen Verbreitung von Plastik im Allgemeinen sind auch Weichmacher mit ihren diversen Gesundheitsgefahren weltweit in der Umwelt verbreitet

Marktentwicklung Weichmacher ECPI [2]

Im Jahr 2010 wurde der Markt noch von Weichmachern auf Phthalat-Basis dominiert, gesetzliche Bestimmungen und steigendes Umweltbewusstsein erzwingen jedoch immer öfter den Einsatz phthalatfreier Weichmacher. Etwa ein Dutzend Phthalsäureester stehen auf der Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe der ECHA (SVHC-Liste, Stand 2024).[3] Dazu gehören:

  • DEHP Di(2-ethylhexyl) phthalate
  • DBP (Dibutyl phthalate)
  • DIBP (Di-isobentyl phthalate)
  • BBP (Benzyl butyl phthalate)
  • 1,2-Benzenedicarboxylic acid, di-C6-8-branched alkyl esters, C7-rich
  • bis(2-methoxyethyl) phthalate
  • DNPP (dipentyl phthalate).

Seit 1999 dürfen bestimmte Phthalate, darunter DINP, DIDP und DNOP, nicht als Stoffe oder in Gemischen in Konzentrationen von mehr als 0,1 Gewichtsprozent des weichmacherhaltigen Materials für Spielzeug und Babyartikel verwendet werden (DiBP wurde zu Anhang XVII hinzugefügt). [4][Anlage 1]

Öko-Test[5] bemängelt 2016 in einigen der getesteten Montagekleber nicht deklarierte Phthalate.

Liste der Phthalate

Diisononylphthalat (DINP)

R1, R2=C9H19

Verwendung: Weichmacher (95 %: PVC, Rest: Gummi, Farben, Klebstoffe, Lacke, Dichtmittel und Lösungsmittel)

Zusammensetzung DINP[6]
CAS R1, R2
28553-12-0 >50 % alkylsubstituiertes Iso-Nonyl-, aber auch Iso-Octyl- und Iso-Decyl-Reste
68515-48-0 nur Isomere von Dimethylheptanol

Der Stoff wird als ungefährlich eingestuft, unterliegt allerdings EU-Restriktionen für Spielzeug und Babyartikeln [Anlage 1] und ist laut Bedarfsgegenständeverordnung Anlage 1 verboten.[Anlage 2]


Einzelnachweise

  1. ↑ FAQ Are phthalates all the same? https://www.plasticisers.org/news-resources/faq/ (abgerufen am 23.07.2024)
  2. ↑ Weichmacher & weich - PVC https://www.plasticisers.org/wp-content/uploads/2017/03/ECPI_Factsheet_APRIL2016_DE_FINAL.pdf (abgerufen am 23.07.2024)
  3. ↑ Phthalsäureester https://de.wikipedia.org/wiki/Phthals%C3%A4ureester (abgerufen am 22.07.2024)
  4. ↑ Plasticisers under REACH and CLP https://www.plasticisers.org/eu-policy/regulatory/ (abgerufen am 23.07.2024)
  5. ↑ Montagekleber Öko-Test (kostenpflichtig) https://www.oekotest.de/bauen-wohnen/12-Montagekleber-im-Test_108643_1.html (abgerufen am 13.07.2024)
  6. ↑ Diisononylphthalat https://de.wikipedia.org/wiki/Diisononylphthalat (abgerufen am 22.07.2024)

Anlagen

  1. ↑ 1,0 1,1 ANNEX XVII TO REACH – Conditions of restriction https://echa.europa.eu/documents/10162/0923c10f-5495-16ee-5c0f-dd3613fbde6d (abgerufen am 22.07.2024)
  2. ↑ Bedarfsgegenständeverordnung Anlage 1 https://www.gesetze-im-internet.de/bedggstv/anlage_1.html (abgerufen am 22.07.2024)
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