Phthalsäureester

ortho-Phthalate: Allgemeine Formel

Phthalsäureester (Phthalate) sind Ester der ortho-Phthalsäure (1,2-Benzoldicarbonsäure) mit verschiedenen Alkoholen.

Der überwiegende Teil der industriell in großen Mengen erzeugten Phthalate wird als Weichmacher für Kunststoffe eingesetzt, überwiegend bei Produkten aus PVC und bestimmten thermoplastischen Elastomeren. Die Phthalsäureester mit (C¹ bis C¹³), entweder in einer geraden Kohlenstoffkette oder mit einigen Verzweigungen, lassen sich in Gruppen einteilen. Unterschiedliche Anwendungen, unterschiedliche ökologische/toxikologische Eigenschaften und unterschiedliche Einstufung und Kennzeichnung gemäß CLP machen eine Einteilung in verschiedene Gruppen sinnvoll.

Gruppeneinteilung der Phthalate

längste C-Kette	Molmasse	Eignung	Einsatz	Einstufung
1-2 Atome	gering	nein	Lösungsmittel	-
3-6 Atome	gering	ja	-	reproduktionstoxisch
7-13 Atome	höher	ja	Weichmacher	weder reproduktionstoxisch noch hormonell wirksam, geringe Exposition

Aufgrund der globalen Verbreitung von Plastik im Allgemeinen sind auch Weichmacher mit ihren diversen Gesundheitsgefahren weltweit in der Umwelt verbreitet.

Marktentwicklung Weichmacher ECPI

REACH-Zulassungsverfahren

Im Jahr 2010 wurde der Markt noch von Weichmachern auf Phthalat-Basis dominiert, gesetzliche Bestimmungen und steigendes Umweltbewusstsein erzwingen jedoch immer öfter den Einsatz phthalatfreier Weichmacher. Mehr als ein Dutzend Phthalsäureester stehen auf der Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe der ECHA (SVHC-Liste Kategorie 1B reproduktionstoxisch, Stand 2024):

DEHP, DOP

Bis(2-ethylhexyl)phthalat CAS-Nummer 117-81-7

DBP

Dibutylphthalat CAS-Nummer 84-74-2

DIBP

Diisobutylphthalat CAS-Nummer 84-69-5

BBP

Benzylbutylphthalat CAS-Nummer 85-68-7

DPP, DPENP

Dipentylphthalat CAS-Nummer 131-18-0

DIPP

Diisopentylphthalat CAS-Nummer 605-50-5

PIPP

Isopentylpentylphthalat CAS-Nummer 776297-69-9

DIHP

Diisoheptylphthalat CAS-Nummer 41451-28-9; 1,2-Benzoldicarbonsäure, Di-C6-8-verzweigte Alkylester, C7-reich CAS-Nummer 71888-89-6 (Mischung mit C6 und C8),

711P, HNUP

Heptylnonylundecylphthalat CAS 68515-42-4

DMeP

Bis(2-methoxyethyl)phthalat CAS-Nummer 117-82-8

DHxP, DnHP, DnHexP

Dihexylphthalat CAS-Nummer 84-75-3

DnHxP

Diisohexylphthalat CAS-Nummer 71850-09-4

DCHP

Dicyclohexylphthalat CAS-Nummer 84-61-7

Seit 1999 dürfen bestimmte Phthalate, darunter DINP, DIDP und DNOP, nicht als Stoffe oder in Gemischen in Konzentrationen von mehr als 0,1 Gewichtsprozent des weichmacherhaltigen Materials für Spielzeug und Babyartikel verwendet werden (DiBP wurde zu Anhang XVII hinzugefügt).

Öko-Test bemängelt 2016 in einigen der getesteten Montagekleber nicht deklarierte Phthalate.

Weltweit ist DEHP mit fast 40 Prozent des Verbrauchs der meist verwendete Weichmacher. Die Herstellung und Verwendung von DEHP ist in China, Indien und anderen Teilen Asiens sowie im Nahen Osten, Afrika und Lateinamerika weit verbreitet, bei Importen wird DEHP also wieder eingeführt, obwohl der Einsatz in der EU rückläufig ist. Allerdings beträgt die weltweite DEHP-Produktion etwa das 2,5-fache der Gesamtproduktion an Weichmachern in der EU.

Ausgewählte Phthalate

Diisononylphthalat (DINP)

R¹, R²=C₉H₁₉

Verwendung: Weichmacher (95 %: PVC, Rest: Gummi, Farben, Klebstoffe, Lacke, Dichtmittel und Lösungsmittel)

Zusammensetzung DINP

CAS	R1, R2
28553-12-0	>50 % alkylsubstituiertes Iso-Nonyl-, aber auch Iso-Octyl- und Iso-Decyl-Reste
68515-48-0	nur Isomere von Dimethylheptanol

Der Stoff wird als ungefährlich eingestuft, unterliegt allerdings EU-Restriktionen für Spielzeug und Babyartikeln und ist laut Bedarfsgegenständeverordnung Anlage 1 verboten.

Aufgetaucht bei Pattex Montage All Materials.